Miles Davis é sem dúvida um dos grandes "monstros" do jazz. O som do trompete, puro, macio e quase sem vibrato, quase sempre com surdina, e seu fraseado conciso e despojado, por vezes com uma simplicidade arrebatadora, tornou o seu som inconfundível. Foi fundador do Cool Jazz, do Jazz Modal, do Jazz-Rock e da Fusion, Miles fez da renovação das linguagens o principal impulso gerador de sua música.
Iniciou a carreira com o Bebop, apresentando uma fase brilhante já em 1948-1950, com a formação da célebre Miles Davis-Capitol Orchestra, onde o genial arranjador Gil Evans começou a escrever verdadeiras obras-primas que davam todas as condições para a expressividade de Miles. A colaboração Miles-Evans continuou ao longo dos anos 50. Os arranjos de Evans não têm paralelo em nenhuma big band: trata-se de peças impressionistas, com estruturas elaboradas, texturas timbrísticas sofisticadas, revelando influências variadas que incluíam, por exemplo, a música espanhola.
Paralelamente ao trabalho com Gil Evans, Miles dava, a partir de 1949, os contornos ao nascente estilo Cool, eminentemente apropriado à sua maneira intimista de tocar, gravando as sessões intituladas Birth of the Cool.
De 1956 em diante, Miles lidera um quinteto / sexteto que, através de suas várias formações, entraria para a história do jazz. Para se ter uma ideia dos talentos envolvidos, inicialmente o quinteto contava com o saxofonista John Coltrane, o pianista Red Garland, o contrabaixista Paul Chambers e o baterista Philly Joe Jones; esta formação gravou a série de discos intitulados Relaxin', Workin', Steamin' e Cookin'. Com a entrada do sax alto Cannonball Adderley, o grupo transformou-se no sexteto que gravou Milestones. Em 1959 Red Garland foi substituído por Bill Evans e Wynton Kelly, que se revezavam ao piano, e Jones cedeu o lugar a Jimmy Cobb, no sexteto que gravou um dos discos de maior culto no jazz de todos os tempos, Kind of Blue. Com esse grupo, Miles começou a explorar o jazz modal, usando combinações harmônicas mais livres do que a harmonia tonal tradicional, e improvisando mais sobre os acordes do que sobre a melodia do tema. Em 1960-1961, houve pequenas mudanças, mas a base era mantida: ora Cannonball Adderley cedia o lugar a Sonny Stitt ou Hank Mobley, ora Jones voltava a assumir a bateria; o grupo também podia se reduzir a um quinteto, com apenas Coltrane ao tenor.
Paralelamente ao trabalho com quinteto e sexteto, Miles retoma a colaboração com Gil Evans e grava (respectivamente, em 1958 e 1960) duas obras-primas absolutas com orquestra: Porgy and Bess (com o fantástico Summertime) e e Sketches of Spain.
Em 1964 surgiu uma formação inteiramente nova do sexteto, com George Coleman ao sax tenor, Herbie Hancock ao piano, Ron Carter ao contrabaixo e o brilhante adolescente Tony Williams à bateria. (Hancock, Carter e Williams ocasionalmente foram substituídos, respectivamente, por Frank Butler, Richard Davis e Victor Feldman). Em 1965 a chegada do talentoso saxtenorista e compositor Wayne Shorter dá consistência ainda maior ao grupo. Ao lado de Shorter, Hancock, Carter e Williams, Miles grava discos como E.S.P., Miles Smiles, Sorcerer, Nefertiti e são recolhidos notáveis registros de shows ao vivo no Plugged Nickel Club de Chicago (hoje recuperados na sua totalidade.
No final dos anos 60, Miles procura mais uma renovação estética, começando a fazer experiências com a fusão entre jazz e rock. Nessa fase, fica novamente em evidência uma faceta de Miles que já se havia manifestado com o quinteto dos anos 50: o descobridor de talentos. Para formar seus conjuntos de jazz-rock, Miles convoca os tecladistas Herbie Hancock, Chick Corea e Joe Zawinul, os bateristas Tony Williams e Jack DeJohnette, os contrabaixistas Dave Holland e Ron Carter, o guitarrista John McLaughlin, o saxofonista Wayne Shorter, o organista Larry Young, entre outros. O jazz-rock, do qual Miles se aproximava gradualmente com os discos In a Silent Way e Filles de Kilimanjaro, nasce efectivamente com o revolucionário (e ainda hoje moderno) álbum duplo de 1969, Bitches Brew.
Com Live/Evil, de 1970, e alguns outros discos até 1972, encerra-se uma fase na carreira de Miles e tem início outra, ainda mais controversa que a de Bitches Brew. Durante os anos 70 e 80, Miles continua a realizar experiências com a integração de linguagens, renovando completamente os seus conjuntos com músicos pouco conhecidos, afastando-se do jazz (mesmo do jazz-rock) e aproximando-se do funk até do hip-hop. Mas, como se trata de Miles, nem por isso tal fusão se torna trivial ou comercial. Embora as opiniões se dividam acerca das obras desse período, o som de Miles continua inconfundível, e sua poderosa mente musical continua claramente no controle.
